S futbalom začínal v rodnej Bratislave. Otec Vladimír, 3-násobný bývalý československý futbalový reprezentant, ho priviedol do Rapidu Bratislava, odtiaľ jeho kroky viedli neskôr do bratislavskej ČH a po zastávke v Hurbanove dal o sebe prvýkrát vážnejšie vedieť v seniorskom futbale v drese bratislavského Interu. Po dobrých výkonoch v lige prišla prvá reprezentačná pozvánka v auguste 1988 od trénera Jozefa Vengloša na prípravný duel ČSSR s Bulharskom. Vtedy 24-ročný Weiss na štadióne Vasila Levskeho v Sofii absolvoval reprezentačnú premiéru, aby neskôr v najcennejšom drese absolvoval spolu 19 zápasov, vrátane troch štartov proti USA, Rakúsku a Taliansku na MS 1990.

Určite by pribudli aj ďalšie, najmä po prestupe do pražskej Sparty, s ktorou stihol v sezóne 1992/1993 získať majstrovský titul a následnom prestupe do Petry Drnovice. To sa však už začala rodiť nová kapitola v dejinách slovenského futbalu a Weiss nechýbal pri historicky prvom štarte slovenskej futbalovej reprezentácie vo februári 1994 v Sharjahu. A to nie je všetko. V zápase proti SAE (1:0) bol práve Vladimír Weiss strelcom prvého gólu slovenskej futbalovej reprezentácie v novodobých dejinách. Dres s dvojkrížom na prsiach obliekol celkovo dvanásťkrát, lúčil sa v júni 1995 kvalifikačným zápasom EURO 1996 v Poľsku.

Po skončení aktívnej hráčskej kariéry začal trénerskú, a keď na začiatku roka 1996 vstúpil na trénerskú lavičku petržalskej Artmedie v úlohe asistenta, málokto tušil, že slovenský futbal v ňom nájde muža, ktorý priviedie slovenské klubové mužstvo k prvým bodom v Lige majstrov a reprezentačný tím k prvej účasti na svetovom šampionáte. Stalo sa. V roku 2005 jeho Artmedia vyradila v predkolách postupne Kajrat Almaty, Celtic Glasgow, Partizan Belehrad a v skupinovej fáze v konkurencii Interu Miláno, FC Porta a Glasgowa Rangers získali Petržalčania šesť bodov. Kto si pamätá posledný upršaný duel na Tehelnom poli proti FC Porto, vie, ako blízko bola vtedy Weissova družina k postupu do ďalšej fázy LM.

Čo sa nepodarilo v najprestížnejšej klubovej súťaži, to dopriala futbalová spravodlivosť Weissovi počas pôsobenia pri reprezentačnom kormidle Slovenska. V júli 2008 nahradil na poste trénera Jána Kociana a s tímom dosiahol historický postup na finálový turnaj MS 2010 v Južnej Afrike. Po úspechu v kvalifikačnej skupine, kedy až za Slovenskom skončili tímy Slovinska, Poľska a Českej republiky, remizoval jeho tím na turnaji MS s Novým Zélendom 1:1, prehral s Paraguajom 0:2 a po senzačnej výhre nad vtedajšími úradujúcimi majstrami sveta z Talianska 3:2 sa prebojoval až do osemfinále, kde nestačil na mužstvo Holandska. Pri reprezentačnom kormidle skončil na konci roka 2012, v súčasnosti pôsobí v Kazachstane, kde je trénerom FC Kajrat Almaty.

Majstrovstvá sveta zažil v úlohe hráča (1990) aj trénera (2010). Skvelý hráč dvoch reprezentačných výberov, tréner, ktorému vďačí futbalové Slovensko za historické úspechy na medzinárodnom poli sa dožíva dnes 50 rokov. S prianím pevného zdravia a radosti nielen z futbalu sa ku gratulantom pripája celá futbalová rodina na Slovensku. Živió a veľká gratulácia majstre!